Slavni glumac Michael Douglas otkrio je u svojim memoarima "One Helluva Ride" detalje sa samog početka veze sa suprugom Catherine Zeta-Jones, o čemu je govorio i tokom gostovanja u emisiji "The Graham Norton Show". Prema medijskim izvještajima, glumica mu je na početku romanse postavila jasan uslov, poručivši mu da mora raščistiti svoj život ukoliko žele biti zajedno.
Nakon razvoda od prve supruge Diandre Douglas 1995. godine, Douglas se istovremeno viđao sa pet različitih žena koje su boravile u drugim gradovima. Kako je sam naveo, nijedna od njih tada nije insistirala na formalnoj ili ozbiljnoj vezi, pa je takav način života funkcionisao sve dok nije upoznao Catherine.
Zeta-Jones je prvi put primijetio 1998. godine na projekciji filma "Zorrova maska", a njihov zvanični susret dogodio se na Festivalu američkog filma u Deauvilleu, gdje je preko publiciste dogovorio zajedničko piće. Glumica mu je tom prilikom otvoreno kazala da shvata njegov status slobodnog čovjeka nakon dugog braka, ali je izričito naglasila da ne želi viđanje ukoliko postoje druge žene, dajući mu izbor da nastavi po starom ili da prekine te kontakte i posveti se njoj.
