U susretima šesnaestine finala Kupa Bosne i Hercegovine zabilježena su velika iznenađenja, a najveću senzaciju priredio je Tomislav koji je eliminisao ekipu Sarajeva nakon boljeg izvođenja jedanaesteraca. Regularni dio utakmice u Tomislavgradu završen je rezultatom 1:1, dok je domaći sastav u raspucavanju s bijele tačke slavio sa 4:3 i osigurao plasman u osminu finala.
Sarajevo je u ovaj duel ušlo sa znatno izmijenjenim sastavom, pošto je trener Zoran Zekić napravio čak osam promjena u poređenju s prethodnim gradskim derbijem. Gosti su stigli do prednosti u 22. minuti susreta, kada je Bartol Barišić preciznim udarcem sa vrha šesnaesterca zatresao mrežu domaćih poslije akcije u kojoj su učestvovali Kyeremeh i Cimirot.
Domaći tim je do poravnanja stigao u 39. minuti, nakon što je Osmić probio po desnoj strani i poslao prizemnu loptu, a Petar Banović iz neposredne blizine savladao golmana Sanina Mušiju. Tomislav je do odlaska na odmor imao veliku priliku za preokret, ali je Mušija zaustavio udarac Domagoja Šiška.
U drugom poluvremenu gosti su izvršili nekoliko izmjena uvodeći Pidru, Glogovca i Elezija te su preuzeli posjed lopte. Najbolju priliku za Sarajevo imao je upravo Elezi u 58. minuti poslije greške domaće odbrane, no golman Sabljo je intervenisao, dok su i domaći zaprijetili preko Alpeze i Križanca. Rezultat se do kraja nije mijenjao pa se pristupilo penalima.
Tokom izvođenja jedanaesteraca presudio je promašaj strijelca jedinog gola za goste, Barišića, koji je u petoj seriji poslao loptu pored gola pri vodstvu domaćih od 4:3. Prethodno je neprecizan u gostujućem sastavu bio i Mikić, dok je Mušija odbranio udarac Hasića, što na kraju ipak nije bilo dovoljno za prolazak favorizovanog premijerligaša.
Uzbuđenja nisu izostala ni na ostalim terenima šesnaestine finala. U izuzetno efikasnom meču BSK je nakon penala eliminisao Igman, pošto je u regularnom toku bilo 3:3, pri čemu se u medijskim izvještajima kao konačni ishod raspucavanja navodi pobjeda gostiju s rezultatom 5:3, dok pojedini izvori navode i plasman BSK-a nakon preokreta. U lokalnom derbiju Radnik iz Bijeljine je minimalnim rezultatom 1:0 savladao Zvijezdu 09 zahvaljujući pogotku Indyja Boomena.
