Prije tačno dvije decenije Taylor Swift je započela diskografsku karijeru koja ju je odvela do statusa globalne zvijezde. Kao četrnaestogodišnjakinja preselila se s porodicom iz Pennsylvanije u Tennessee kako bi gradila karijeru u country muzici, a krajem 2005. godine u Nashvilleu je tokom četiri mjeseca snimala svoj prvi album.
Kao uvod u album, 19. juna 2006. godine objavljen je singl 'Tim McGraw', koji je Swift napisala u saradnji s Liz Rose. Pjesma se 1. jula iste godine našla na Billboardovoj listi country numera na 60. poziciji, dostignuvši kasnije šesto mjesto, dok je na prestižnoj listi Hot 100 ostvarila plasman na 40. mjesto.
Debitantsko izdanje sadržavalo je 11 numera čije autorstvo potpisuje sama ili uz saradnike, a s njega je lansirano ukupno pet singlova: 'Tim McGraw', 'Teardrops on My Guitar', 'Our Song', 'Picture to Burn' i 'Should've Said No'. U novembru 2006. album je debitovao na 19. mjestu Billboard 200 ljestvice, da bi u januaru 2008. dosegao petu poziciju, ostavši zabilježen kao njen jedini studijski projekat koji nije dosegao sam vrh te liste, iako je na ljestvici country izdanja proveo čak 24 sedmice na vodećoj poziciji.
