Iako u upravi Intera turskog veznjaka i dalje vide kao izuzetno važnog člana ekipe, pregovori oko novog ugovora suočavaju se s preprekama. Čelnici kluba namjeravaju smanjiti njegovu trenutnu fiksnu platu od 6,5 miliona eura neto, nudeći zauzvrat strukturu ugovora s većim udjelom bonusa. Prema medijskim izvještajima, aktuelna ponuda iznosi 4,5 miliona eura po sezoni uz dodatne premije.
Rukovodstvo milanskog tima pokazuje određenu suzdržanost zbog igračevih godina, s obzirom na to da Calhanoglu trenutno ima 32 godine, dok u februaru puni 33. Dodatnu zabrinutost u klubu izazivaju i njegovi učestali problemi s mišićnim povredama, što utiče na procjenu dugoročne isplativosti saradnje.
Sam fudbaler je još tokom augusta u izjavi za medije poručio kako bi bez oklijevanja odmah potpisao produženje saradnje, naglasivši pritom da konačna odluka ne zavisi od njega već isključivo od klupskog rukovodstva. Uprkos njegovoj želji za ostankom, razgovori još uvijek nisu doveli do konačnog rješenja.
