Vlasnik Milana Gerry Cardinale najavio je aktivan zimski prijelazni rok, naglasivši da će klub nastojati iskoristiti svaku dobru priliku kako bi osnažio igrački kadar. U razgovoru za medije izjavio je: "U januaru ćemo na tržištu nastaviti biti agresivni i oportunisti i ojačati klupu". Tom prilikom se osvrnuo i na prethodni period, priznavši da tokom ljeta nisu ostvareni svi zacrtani planovi, te dodao: "Moramo nastaviti poboljšavati ekipu, jer ljetos nisam uspio uraditi sve što sam htio".
Kao prioritet u zimskom periodu nametnulo se dovođenje centralnog defanzivca usljed povrede Mattea Gabbie. Prema izvještajima medija, italijanski klub razmatra nekoliko opcija, a među potencijalnim pojačanjima spominju se Gonçalo Inácio iz Sportinga, igrač Bayerna Kim Min-jae, Tiago Gabriel iz Leccea, kao i fudbaler Rome Daniele Ghilardi.
Rukovodstvo 'Rossonera' također prati i potencijalna pojačanja na drugim pozicijama. Za vezni red kao opcija figurira Alex Scott iz Bournemoutha, pri čemu engleski premijerligaš navodno traži približno 100 miliona eura za njegov transfer. Kada je riječ o ofanzivnom dijelu tima, razmatraju se Nicolò Tresoldi iz Club Bruggea te mladi fudbaler Real Madrida Endrick, koji bi na San Siro mogao stići kao posuđen igrač.
